Sebelum tahun kemerdekaan, desa Dadirejo bernama desa “SURODADI“, merupakan nama yang diambil dari putra kyai Ageng Kalipu yang babad Desa Dadirejo, kyai Ageng “KALIPU“ adalah santri Sunan Ampel yang ditugaskan untuk mengembara dalam rangka menyebarkan ajaran agama islam di tanah jawa. Pertama kali kyai Ageng Kalipu menginjakkan kakinya di desa Dadirejo berada diperbatasan desa Dadirejo Pekuncen, karena pada zaman dahulu sarana trasnsportasi adalah melalui sungai.
Kyai Ageng Kalipu berjalan ke selatan menyusuri sungai dan mendarat di dukuh Gandu Lor, tepatnya sekarang menjadi lokasi jembatan gantung. Disitulah kyai Ageng Kalipu mulai menyebarkan agama islam kepada masyarakat setempat. Hari berganti hari, santri kyai Ageng Kalipu bertambah banyak, dan warga sekitar menyebut “Mbah Kyai Gandu Waseso“ Sekarang sekitar wilayah tersebut bernama “GANDU“.
Tahun berganti tahun, santri “Mbah Kyai Gandu Waseso“ bertambah banyak serta masyarakat disekitarnya banyak yang masuk agama islam. Tahun kejayaan Kyai Ageng Kalipu sekitar tahun 1920–1940, hingga tahun menjelang kemerdekaan.
Setelah Tahun 1940, munculah tokoh masyarakat dengan sebutan Mbah Kyai Sarbani memimpin perjuangan melawan penjajah, beliaulah yang memimpin perjuangan di desa Dadirejo. Mbah Kyai Sarbani adalah santri Mbah Kyai Kholil Bangkalan Madura, Kemudian Mbah Kyai Sarbani diangkat jadi Lebe “Imamuddin“ oleh masyarakat dengan sebutan “Mbah Kyai Abdul Karim“. Beliau menjadi Lebe pada masa pemerintahan desa dipimpin oleh Lurah Amad sekitar Tahun 1940 sampai dengan tahun 1950. Berikut ini nama–nama Lurah dari masa ke masa :
- Lurah Amad : Tahun 1940 s/d Tahun 1950
- Lurah Muh Zen : Tahun 1950 s/d Tahun 1956
- Lurah Mawardi : Tahun 1956 s/d Tahun 1976
Kemudian setelah Tahun 1976, Desa Surodai menjadi nama Desa Dadirejo pemilihan langsung pertama dilaksanakan pada Tahun 1977. Berikut nama – nama Kepada Desa hasil pemilihan langsung :
- Kepala Desa H. Muhtarom : Tahun 1977 s/d Tahun 1989
- Kepala Desa H. Sugeng S. : Tahun 1989 s/d Tahun 1997
- Kepala Desa Sukandar : Tahun 1997 s/d Tahun 2005
- Kepala Desa H. Sugeng S : Tahun 2005 s/d Tahun 2013
- Kepala Desa Slamet : Tahun 2013 s/d Tahun 2019
- Kepala Desa Fathoni : Tahun 2020 s/d Tahun 2027
